1516 സെപ്തംബറില്‍ പോര്‍ച്ച്ഗീസ് ഗവര്‍ണര്‍ ലോപ്പോ ഡോറസും കൊല്ലം റാണിയും തമ്മില്‍ വ്യാപാര കരാര്‍ ഒപ്പിട്ടു. കൊല്ലത്തെ പോര്‍ച്ചുഗീസ് അധിനിവേശത്തിന്റെ ചരിത്രം തുടങ്ങുന്നത് അവിടെ നിന്നാണ്. കാരാറിന്റെ അടിസ്ഥാനത്തില്‍ കൊല്ലത്ത് ഒരു പാണ്ടിക ശാല നിര്‍മ്മിക്കാന്‍ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ക്ക് റാണി അനുമതി കൊടുത്തു. പാണ്ടികശാലയ്ക്കാണ് അനുമതി ലഭിച്ചതെങ്കിലും രണ്ട് വര്‍ഷം കൊണ്ട് പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ പടുത്തുയര്‍ത്തിയത് ഒരു കോട്ടയ്ക്ക് സമാനമായ കെട്ടിടമായിരുന്നു. പിന്നീട് കൊല്ലം റാണി വ്യാപാരകരാര്‍ പാലിച്ചില്ലെന്ന് ആരോപിച്ച് പണ്ടികശാലയെ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ ഒത്ത ഒരു കോട്ടയായി രൂപാന്തരപ്പെടുത്തി. അതാണ് തങ്കശ്ശേരി കോട്ട.
പോര്‍ച്ചുഗീസ് അധിനിവേശത്തിന്റെ ചരിത്രം പേറിയാണ് തങ്കശ്ശേരി കോട്ട നില്‍ക്കുന്നത്. അതിനിടെ കടല്‍ കടന്നും കരകടന്നും എത്തിയ നിരവധി യുദ്ധങ്ങള്‍ക്ക് തങ്കശ്ശേരി കോട്ട സാക്ഷിയായി.
മറ്റ് കോട്ടകളില്‍ നിന്ന് വ്യത്യസ്തമായി തറ മുതല്‍ മുകളിലേക്ക് വെട്ടുകല്ലും സുര്‍ക്കിയും മാത്രമുപയോഗിച്ചാണ് കോട്ടയുടെ നിര്‍മ്മാണം. കോട്ടയുടെ അവശേഷിക്കുന്ന ചുമരിന്റെ ഉയരം 20 അടിയാണ്. എട്ട് കൊത്തളങ്ങള്‍, വിശാലമായ ഇടനാഴിയും ഈ കോട്ടയ്ക്ക് ഉണ്ടായിരുന്നു.
കൊല്ലം റാണിയുമായുണ്ടാക്കിയ കരാര്‍ പ്രകാരം 1517 ല്‍ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ തങ്കശ്ശേരിയില്‍ ഒരു പണ്ടികശാലയുടെ തുടങ്ങി. ആയിരക്കണക്കിന് തൊഴിലാളികള്‍ രണ്ട് വര്‍ഷം തുടര്‍ച്ചയായി ജോലി ചെയ്ത് 1519 ല്‍ പണ്ടികശാലയുടെ പണിതീര്‍ത്തു. എന്നാല്‍ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാരുമായി ഉണ്ടാക്കിയ കരാര്‍ പാലിക്കാന്‍ കൊല്ലം റാണിക്കായില്ല.
കൊല്ലത്തെ സെന്റ് തോമസ് പള്ളി പുതുക്കിപ്പണിയാനും മൂന്ന് വാര്‍ഷിക ഗഡുക്കളായി 500 കണ്ടി (പഴയ കാലത്ത് കേരളത്തില്‍ പ്രചാരത്തിലുണ്ടായിരുന്ന അളവ്) കുരുമുളക് പോര്‍ച്ചുഗീസ് രാജാവിന് നല്‍കാനും ആയിരുന്നു കരാര്‍. കരാര്‍ പാലിക്കാത്ത റാണി നഷ്ടപരിഹാരം നല്‍കണമെന്ന് പോര്‍ച്ചുഗീസ് ആവശ്യപ്പെട്ടു. നഷ്ടപരിഹാരമായി അവര്‍ ആവശ്യപ്പെട്ടത് പണ്ടികശാല കോട്ടയാക്കിമാറ്റാനുള്ള അനുവാദമായിരുന്നു.
കൊല്ലം റാണിക്ക് പോര്‍ച്ചുഗീസുകാരുടെ ആവശ്യം അംഗീകരിക്കേണ്ടി വന്നു. അങ്ങനെ 1555 ല്‍ പണ്ടികശാലയെ പോര്‍ച്ച്ഗീസുകാര്‍ തങ്കശ്ശേരിയില്‍ കോട്ടയായി രൂപാന്തരപ്പെടുത്തി. സെന്റ് തോമസ് കോട്ടയെന്നായിരുന്നു അവര്‍ കോട്ടയ്ക്ക് നല്‍കിയ പേര്. താമസിക്കാന്‍ സുരക്ഷിതമായ സ്ഥലം എന്നാണ് പോര്‍ച്ചുഗീസ് പ്രതിനിധി റോഡ്രിഗസ് ആവശ്യപ്പട്ടതെങ്കിലും അനുമതി കിട്ടിയപ്പോള്‍ അവര്‍ അതിനെ ഒരു കോട്ടയാക്കി പണിയുകയായിരുന്നു.
കടലില്‍ നിന്നുള്ള അക്രമണത്തെ പ്രതിരോധിക്കുന്നതിനേക്കാള്‍ കരയില്‍ നിന്നുള്ള അക്രമണം തടയും വിധമാണ് തങ്കശ്ശേരി കോട്ട നിര്‍മ്മിച്ചിരിക്കുന്നത്. പക്ഷേ, കോട്ടയുടെ പണിയാരംഭിച്ചപ്പോള്‍ തദ്ദേശീയമായ എതിര്‍പ്പുകളുയര്‍ന്നു. ആയുധത്തില്‍ മുന്‍തുക്കമുണ്ടായിരുന്ന പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ എതിര്‍പ്പുകളെ അതിജീവിച്ചു. കോട്ട ഉയര്‍ന്നതോടെ കൊല്ലം റാണിയുമായി പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ വിലപേശാന്‍ തുടങ്ങി.
ഇതിനിടെ ആര്യങ്കാവ് വഴി കൊല്ലത്തേക്ക് കൊണ്ടുവരികയായിരുന്ന കുരുമുളക് പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ തട്ടിയെടുത്തു. സ്വാഭാവികമായും നാട്ടുകാര്‍ പ്രതിഷേധിച്ചു. അവര്‍ ഉണ്ണീരിപ്പിള്ള, ബാലന്‍പിള്ള, കൊല്ലംകുറുപ്പ് എന്നിവരുടെ നേതൃത്വത്തില്‍ സംഘടിക്കുകയും കോട്ട അക്രമിക്കുകയും ചെയ്തു. അപ്രതീക്ഷിത അക്രമണത്തില്‍ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ക്ക് പിടിച്ച് നില്‍ക്കാന്‍ പറ്റിയില്ലെന്ന് ചരിത്രം പറയുന്നു.
കോട്ട കീഴടക്കിയ നാട്ടുകാര്‍ കോട്ടയിലെ താമസക്കാരെ തടവുകാരാക്കി. കൂറേയേറെ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ മരിച്ചുവീണു. കോട്ട നഷ്ടമായ വിവരം കൊച്ചിയിലെ പോര്‍ച്ചുഗീസ് ആസ്ഥാനത്തെത്തി. ഇതോടെ കൊച്ചിയിലെ പോര്‍ച്ചുഗീസ് ഗവര്‍ണര്‍ കൊല്ലത്തേക്ക് സൈന്യത്തെ അയച്ചു. നീണ്ട പോരാട്ടത്തിനൊടുവില്‍ 1520 ല്‍ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ കോട്ട തിരിച്ച് പിടിച്ചു.
ഇതോടെ കൊല്ലം റാണി പോര്‍ച്ചുഗീസുകാരുമായി പുതിയ കാരാര്‍ ഒപ്പിടാന്‍ നിര്‍ബന്ധിതയായി. ഒരു നൂറ്റാണ്ടോളം പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ അധിനിവേശം തുടര്‍ന്നു. 1658 ല്‍ ഡച്ച് സൈന്യം കൊല്ലത്തെത്തിയതോടെ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാരുടെ പതനം ആരംഭിച്ചു. വാന്‍ ഗോയെന്‍സിന്റെ നേതൃത്വത്തിലുള്ള ഡച്ച് നാവിക പട 1658 ഡിസംബര്‍ 28 ന് തങ്കശ്ശേരി കോട്ട കീഴടക്കി.
എന്നാല്‍ 1659 ല്‍ തദ്ദേശീയരായ സൈനീകരുടെ സഹായത്തോടെ പോര്‍ച്ചുഗീസുകാര്‍ പ്രത്യാക്രമണം നടത്തി. ആ അക്രമണം രണ്ട് വര്‍ഷത്തോളം നീണ്ടുനിന്നു. ഈ അക്രമണത്തിനിടെ കോട്ട ഏതാണ്ട് തകര്‍ന്നു. യുദ്ധം ജയിച്ച ഡച്ചുകാര്‍ പിന്നീട് കോട്ട പുതുക്കിപ്പണിതു. ഇതോടെ കോട്ടയും കൊല്ലത്തിന്റെ ഭരണവും ഡെച്ച് അധീനതയിലായി. ഏതാണ്ട് ഒരു നൂറ്റാണ്ടോളം ഈ അവസ്ഥ തുടര്‍ന്നു.
അതിനിടെ തിരുവിതാംകൂറില്‍ മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മ ശക്തിപ്രാപിക്കുകയായിരുന്നു. 1741 ല്‍ വേണാട് പിടിച്ചെടുക്കാനായി മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മ കുളച്ചലില്‍ ഡച്ചുകാരുമായി ഏറ്റുമുട്ടി. ഡച്ച് സേനയ്ക്ക് പരാജയം സമ്മതിക്കേണ്ടിവന്നു. 1795ല്‍ തങ്കശ്ശേരി കോട്ട ബ്രിട്ടീഷ് അധീനതയിലായി. നിരവധി യുദ്ധങ്ങള്‍ക്ക് കാരണമായ കോട്ട അപ്പോഴേക്കും ഏതാണ്ട് തകര്‍ച്ചയുടെ വക്കിലായിരുന്നു.
ഇന്ന് കോട്ടയുടെ വളരെ ചെറിയൊരു ഭാഗം മാത്രമാണ് അവശേഷിക്കുന്നത്. പിന്നീട് കൊല്ലം കാരനായ വേലുത്തമ്പി ദളവ, കൊല്ലം നഗരം സൃഷ്ടിച്ചെങ്കിലും കോട്ട പുതുക്കിപണിയുന്നതില്‍ അദ്ദേഹം തത്പര്യമെടുത്തില്ല. പിന്നീട് ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെ അധീനതയിലായി തങ്കശ്ശേരി. 1939 ല്‍ ബ്രിട്ടീഷുകാര്‍ തങ്കശ്ശേരി കമാനം പണിതു. തങ്കശ്ശേരിക്ക് പുറത്തുള്ള പ്രദേശം തിരുവിതാംകൂറിന്റെയും തങ്കശ്ശേരി ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെയും അധീനതയിലും എന്നതായിരുന്നു കരാര്‍.
ഇന്ന് കോട്ടയുടെ വളരെ ചെറിയൊരു ഭാഗം മാത്രമാണ് അവശേഷിക്കുന്നത്. പിന്നീട് കൊല്ലം കാരനായ വേലുത്തമ്പി ദളവ, കൊല്ലം നഗരം സൃഷ്ടിച്ചെങ്കിലും കോട്ട പുതുക്കിപണിയുന്നതില്‍ അദ്ദേഹം താല്‍പര്യമെടുത്തില്ല. പിന്നീട് ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെ അധീനതയിലായി തങ്കശ്ശേരി. 1939 ല്‍ ബ്രിട്ടീഷുകാര്‍ തങ്കശ്ശേരി കമാനം പണിതു. തങ്കശ്ശേരിക്ക് പുറത്തുള്ള പ്രദേശം തിരുവിതാംകൂറിന്റെയും തങ്കശ്ശേരി ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെയും അധീനതയിലും എന്നതായിരുന്നു കരാര്‍.